Nació unos 57 años antes de la batalla de Yavin. Cuando era un niño fue llevado al Templo Jedi en Coruscant, para ser adiestrado como un Jedi; ya que sus habilidades en la Fuerza eran evidentes.* Cuando era muy joven, fue entrenado por Yoda, así rápidamente aprendió el valor de la paciencia y trabajó duro para entender los misterios de la Fuerza. Una vez que Yoda fue elegido como uno de los doce Maestros del Alto Consejo Jedi, este no pudo continuar con el entrenamiento del muchacho.

Antes de cumplir los trece años, Kenobi aún no tenía un mentor asignado, lo que no era normal. Este aún no había sido aceptado como Padawan. Por esa época el maestro Qui-Gon Jinn visitaba el templo Jedi aparentemente en busca de un nuevo aprendiz, ya que su último Padawan, Xanatos, se había convertido al lado oscuro de la Fuerza. Esto también creaba una cierta renuencia en Jinn, de tomar a otro muchacho como aprendiz.

Al observar al joven Kenobi, Qui-Gon quedó impresionado por sus habilidades; pero su temor era mayor y decidió no tomar a Obi-Wan como aprendiz. El Consejo Jedi no tuvo otra opción que enviar al muchacho a un Cuerpo Agrícola en Badomeer. Por coincidencia, Qui-Gon viajó junto a Kenobi en la nave que se dirigía hacia ese planeta. En el trayecto la nave fue atacada y ambos lucharon juntos, lado a lado. A pesar de esto, Jinn seguía resistiéndose a tomar al chico como su alumno.

Cuando llegaron a Badomeer, Kenobi descubrió un complot que amenazaba la seguridad del planeta, por lo que convenció a Jinn para que luchasen juntos nuevamente. Ambos lucharon contra Xanatos, que era el hombre orquesta de todos estos planes. Qui-Gon se enfrentó a su antiguo Padawan en una lucha que casi le cuesta la vida, si no fuera porque Obi-Wan lo salvó. Aunque Xanatos escapó, esta experiencia sirvió para que Qui-Gon tomara como Padawan a Kenobi. El Consejo lo aceptó y ambos fueron enviados a diversas misiones alrededor de la galaxia.

Ya pasado un tiempo, la relación maestro-alumno fue puesta a prueba. Viajaron a Melida Daan, planeta azotado por una guerra civil, donde se encontraba rehén un Jedi, llamado Tahl (esto más o menos doce años antes de la batalla de Naboo) al cual un grupo de guerrilleros había raptado. Un contingente de pacifistas, conocido como “Los Jóvenes”, hizo que Kenobi se replanteara cuál era en realidad el sentido de ser un Jedi. Con la ayuda de este grupo, lograron rescatar a Tahl, pero cuando llegó el momento de volver a Coruscant, Obi-Wan decidió quedarse en el planeta junto con sus nuevos amigos. Qui-Gon quedó desmoralizado. Kenobi, se quedó junto a los “Jóvenes” con el objetivo de lograr la paz del planeta.

Obi-Wan se convirtió en líder de la brigada de seguridad de Los Jóvenes, mas no tardó mucho en darse cuenta que había cometido un error. Luego de presenciar la muerte de su amigo Cerasi, se dio cuenta de que solos no iban a lograr nada y la ayuda de los Jedi era indispensable. Qui-Gon regresó a Melida Daan para ayudarlo y resolver el conflicto definitivamente. Fue entonces que Kenobi recapacitó y se dio cuenta que su destino estaba ligado a los Jedi, por lo que regresó para disculparse con el Consejo y con su Maestro. Aunque no fue recibido de la mejor manera, se le permitió participar en la investigación relacionada con un conflicto en el cual Xanatos tenía gran implicancia.

Xanatos había vuelto, para causar estragos entre los Jedi. Ahora contaba con Bruck Chun, un antiguo aspirante a Jedi y rival de Obi-Wan durante su formación en el Templo de Coruscant. En el desarrollo de la misión, Obi-Wan y Chun tuvieron un duelo en la sala de las Mil Fuentes del Templo Jedi. Kenobi salió victorioso. A pesar de que Obi-Wan le perdonó la vida a su ex compañero, la arrogancia de Chun lo haría cometer un acto suicida, lanzándose por un salto de agua y muriendo irremediablemente.

Xanatos huyó una vez más; pero esta vez Qui-Gon pidió autorización al Consejo para seguirlo. El Consejo accedió y Jinn encontró a su antiguo aprendiz en Telos. Tras la batalla librada, Xanatos pereció y Qui-Gon volvió a tomar a Obi-Wan como su Padawan. Aunque esta vez, maestro y alumno, decidieron aceptarse de forma incondicional, por lo que su vínculo se estrechó mucho más. Obi-Wan creció y maduró, además de destacar en todas las facetas necesarias para ser un Jedi. Se convirtió en una persona sabia y perspicaz. Qui-Gon y su aprendiz fueron asignados a diversas misiones, en donde Kenobi demostraba cada vez más sus impresionantes progresos.

Una de estas misiones los llevó al planeta Vena, donde acudirían para atender a una llamada de auxilio, enviada desde la nave del barón Sando, hijo de la baronesa Ominia. Esta, con la ayuda del Canciller Supremo Valorum, hicieron la petición para que los Jedi acudieran a investigar lo que había sucedido. Cuando llegaron a la nave encontraron a toda la tripulación, incluyendo el barón, muerta. Al parecer todos habían sido asesinados por un savrip manteliano, un depredador salvaje natural de Ord Mantell, que viajaba en la nave dentro de una jaula. De pronto, otra de estas bestias los atacó; pero ellos lograron acabar con ella antes de que les hiciera daño.

El Jedi y su alumno viajaron a Ord Mantell, para investigar por qué iban a bordo los savrips. Allí, descubrieron que un barón llamado Taxer Sundown trataba de incriminar a los savrips, acusándolos de matar a colonos. Este enviaba cargueros con savrips fuera del planeta. Qui-Gon y Obi-Wan se unieron con Mawkran, un savrip que dominaba el idioma básico. Sundown no tardó en atacarlos, pero Jinn se las arregló para derribar el transporte terrestre del barón y librarse del ataque.

Pronto, descubrieron que Sundown actuaba influenciado por un dispositivo de control mental dirigido por la baronesa Ominio, cuyo rencor por los Jedi la hacía actuar de esa manera. Los planes de la baronesa eran los de servir como 'exquisitez' los savrips a la gente de Vena. Qui-Gon destruyó el dispositivo mental que controlaba la baronesa. Si no fuera por una insurrección generada por unos colonos a los cuales Sundown les había lavado el cerebro, el establecimiento de paz en el planeta hubiese sido inmediato. Estos en la confusión lograron matar a Mawkran. Las cosas no se solucionarían hasta que ambos bandos se dieran cuenta de cuál era la verdad.

También durante una misión a Cirrus para proteger a Talesan Fry, Obi-Wan repentinamente se enamoró de otra Padawan, Siri Tachi. Ellos habían entrenado juntos en el Templo Jedi cuando eran menores. Su amor los forzó a elegir entre ellos o el camino Jedi. Finalmente, ambos accedieron a renunciar a sus sentimientos y nunca más pensar en otra cosa que no fuera el lado luminoso de la Fuerza y el servicio al prójimo como Jedi.

Qui-Gon y Obi-Wan consiguieron dar caza a los líderes del grupo pirata y acabaron descubriendo que una mano en la sombra estaba moviendo de todos los hilos, haciendo que se atacase a la Federación de comercio. Entre estas artimañas también tuvo lugar un atentado contra el mismísimo Canciller Supremo Valorum, que fracasó gracias a ambos Jedi. A partir de entonces, la facción neimoidiana de la Federación, con el virrey Nute Gunray a la cabeza, tomó las riendas del grupo tras el asesinato de la cúpula federacional, y consiguieron formar su propio ejército.